Prins Charles Edward Stuart, også kaldet Bonnie Prins Charles da han var en flot fyr, havde som mål at vinde Skotland tilbage. I England havde en kurfyrste fra
Hannover, Georg I taget magten og han blev efterfulgt af sin søn Georg II i 1727. I
Skotland tog opstanden fart og skotterne optrådte mere end nogensinde tidligere i klaner
kendetegnet ved deres kilt. Prins Charles havde mange kontakter blandt klanfolkene i
Skotland, Mac Donald klanen, Cameron klanen og Stewart of Appin klanen, og drog i
spidsen for skotterne i 1745 mod englænderne. De erobrede bl.a. Dunkeld, Perth, Scone,
Stirling og Edinburgh og slog englænderne så langt tilbage som til Manchester og Derby
og man mener, at de ville have vundet, hvis de var fortsat mod London. Men prins
Charles, overtalt af sine militære ledere, vendte tilbage til Perth og Monrose, hvorefter
Englænderne forfulgte dem og skotterne måtte se sig slået, efter et af historiens blodigste
slag bl.a. på Culloden i Skotland. Bonnie prins Charles blev af sine tilhængere
hjulpet til øen Skye, vest for Skotland, hvorfra han senere kom til Frankrig. I forbindelse
med hans flugt til Skye, blev en ung pige Flora Mac Donald udødeliggjort. Klædt som
statelig dame, skulle hun møde prinsen forklædt som tjenestepige. Sammen skulle de
flygte fra fastlandet til Skye i en båd, og som i alle andre gode eventyr endte det godt,
flugten lykkedes, men de så aldrig hinanden igen. Efter flugten skrev han mange sange om
sit hjemland Skotland og i mange år efter den mislykkede opstand, også kaldet
Jacobiteropstanden, var det forbudt at bære kilt.